Предполагается, что Милан был первоначально основан кельтами Северной Италии примерно в 600 до н. э. и был завоеван римлянами, давшими ему название «Медиоланум», около 222 до н. э.. В IV веке нашей эры, во времена епископа св. Амвросия и императора Феодосия I, город быстро стал столицей западной части Римской империи. После Остготского и Ломбардийского периодов в XI веке город восстановил свою роль и возглавил движение других итальянских городов Ломбардии в получении большей независимости от Священной Римской империи. Во время чумы 1349 Милан был одним из немногих мест в Европе, которые не были затронуты эпидемией. Во времена Ренессанса Миланом управляли герцоги семейств Висконти и Сфорца, при дворе которых работали такие художники, как Леонардо да Винчи и Донато Браманте. После попытки завоевать остальную часть северной Италии в XV веке Милан был завоеван Францией, а затем, в начале XVI века, Испанией.
В начале XVIII века в ходе войны за Испанское наследство Австрия заменила Испанию в роли миланского сюзерена. Во время Наполеоновских войн Милан был оккупирован в 1796 войсками Наполеона и в 1797 стал столицей Цизальпинской республики, которая собственно и стала в 1802 - Итальянской республикой, а в 1805 - Итальянским королевством. По завершении войн город стал одним из главных центров итальянского национализма, возвращая себе независимость и восстанавливая целостность Италии.
В 1859 (после второй Итальянской войны за независимость) Милан вместе со всей Ломбардией сверг австрийское правление и вошёл в королевство Сардиния (которое было преобразовано в королевство Италия в 1861).
Будучи важным индустриальным центром Италии, Милан был целью ковровых бомбардировок во время Второй мировой войны. Город бомбили даже после того, как Пьетро Бадольо сдал его союзническим силам в 1943. Фактически Милан был частью марионеточного государства Итальянской Социальной Республики Муссолини и важным командным центром немецкой армии, размещённой в Италии. К моменту, когда война в Италии была наконец закончена, 25 апреля 1945, Милан был сильно разрушен, а пригороды Прекотто и Терро были полностью уничтожены. После войны город был восстановлен и снова стал важным финансовым и индустриальным центром Италии.
